Так что основы музыкальной грамоты мальчик получает дома. Ещё в юном возрасте Шура проявляет задатки вундеркинда. В пять лет уже сочиняет оперу, в девять даёт публичные концерты, а в десять дирижирует любительским оркестром. Рояль становится для юноши настоящей страстью, он проводит за инструментом по несколько часов в день.

В 1923 году семья Черкасских переезжает в США, в город Балтимор. Дебют Шуры на иностранной сцене проходит с таким бурным успехом, что билеты на следующий концерт продают за считанные часы.

В Америке Черкасский учится в Кёртисовском институте музыки у Иосифа Гофмана. Материальную поддержку пианисту оказывает Сергей Рахманинов. Талант музыканта оценивают также такие известные исполнители как Годовский и Падеревский.

Тем не менее не обходится без едких высказываний критиков. Они говорят о крайностях субъективизма, о вольностях в обращении с авторским текстом, о стилистической неуравновешенности в выступлениях Черкасского. Но Шура и не заботится о чистоте стиля, цельности концепции — он играет так, как чувствует музыку, просто и естественно. И, несмотря на короткие пальцы и кажущийся недостаток силы, всё получается. «Я обманчиво выгляжу: как будто бы беспомощно, но это совсем не так»,— говорил Черкасский.

Пианист находит собственную оригинальность, яркость и красоту в сонатах Гайдна и раннего Моцарта, наполняет лёгкостью и поэзией «Карнавал» Шумана, сонаты и фантазии Мендельсона, Шуберта, Шумана, сонаты Прокофьева и «Петрушку» Стравинского, высвечивает интересные детали в фортепианных миниатюрах Рахманинова, Рубинштейна, Пуленка и Альбениса.

Кумиром среди исполнителей для Шуры всегда был Владимир Горовиц. «Когда я впервые услышал его дебютное выступление в Карнеги-холл в 1928 году, я был абсолютно загипнотизирован. И я сказал себе: я должен играть как он...», — вспоминал музыкант.  

В середине 1930-х Шура Черкасский выступает в СССР. Публика принимает артиста с большим восторгом. Рассказывают, что в Ленинграде, после исполнения Первого фортепианного концерта Чайковского, слушатели аплодировали с такой силой, что рояль начал съезжать со сцены. Сам Шура вспоминал ещё одну забавную историю, когда старая американка сказала ему за кулисами: «Господин Чайковский, вы удивительный пианист, но я думала, что вы умерли век тому назад!».

Последние 30 лет жизни Черкасский  прожил в Лондоне в гостинице «White House», где и занимался. Он считал, что великие артисты женятся на своих инструментах, а его семья —  любимое фортепиано и  музыка.

Черкасский объездил весь мир, побывав с гастролями даже в Таиланде, Сингапуре, Афганистане, не раз выступал в родной Одессе. Музыкант играл со многими великими дирижерами: Караяном, Шолти, Стоковским. Однако не каждый маэстро соглашался на совместный концерт с Шурой. Была в его игре некая спонтанность. Шура всегда ставил полёт души выше запланированного сценария. Он часто повторял: «Я не люблю стандартные интерпретации. Я люблю сюрпризы».

"Орфей"